1986年開始展開教書生涯，他曾在檀香山普納荷中學待了16年，2002年起，在波士頓附近的衛斯里高中授課至今。

2012年，麥卡洛老師在衛斯里高中的畢業典禮上演講，「每個人都是特別的，所以你並不特別」，獨特的觀點讓他一夕爆紅，從此變成了「你並不特別」老師。成名後，他上遍CNN、NBC、CBS、ABC等電視台以及《時代》雜誌等各大媒體，也為《新聞週刊》和《紐約時報》撰寫專欄。

現在他與妻子和四名兒女住在麻州的薩德柏立。