出生於貝爾法斯特，曾在蘇聯的最後幾個年頭生活和工作於莫斯科，擔任《愛爾蘭時報》駐莫斯科特派員。歐克勒瑞因為關於蘇聯的報導，於1987年榮獲「愛爾蘭年度最佳記者獎」，並且在2002年針對九一一攻擊事件做出第一手論述，再度獲頒同一獎項。他任職於《愛爾蘭時報》的三十年期間，亦曾派駐倫敦、北京、紐約和華盛頓。歐克勒瑞目前擔任《環球郵報》駐愛爾蘭特派員，並且撰寫過許多本書籍，其中《趁我們還活著》一書（美國慈善家查克．菲尼的傳記），獲《經濟學人》和《美國商業週刊》評選為2007年年度最佳書籍。