生於一九六三年，從小就愛看漫畫，是「漫威」系列作品的忠實讀者，對其他讀物則興趣缺缺，因為在那些作品裡難以找到與自己身分的共鳴。但當時大部分的老師並不鼓勵漫畫閱讀，經常沒收孩子手上的漫畫，整個求學期間，都讓克萊福感到所謂「真正的閱讀」沉悶無聊，與漫畫無法相比，唯一真正鼓勵他畫畫的大人，是他的父親。

克萊福在大學讀的是廣告，但在九〇年代時廣告業幾近崩潰，卻因此在漫畫業找到一份工作，進入King Features出版集團擔任漫畫家的助手，並遇到許多傑出的漫畫家，從此改變他的人生。參與Barbara Slate為DC、漫威等出版社繪製等圖像小說，這些經歷對其受用無窮。隨著持續學習和磨練技巧，他的職場生涯日益順遂，成為《兒童體育畫報》（Sports Illustrated for Kids）的編輯總監。

他將成就歸給自己前半生的經歷：在他曾擔任過的四份全職工作中，前三次都是被裁員，在二〇〇七年離開《兒童體育畫報》後，克萊福創辦了媽寶有限公司（Mama’s Boyz, Inc.），並開始出版自己和其他作者的作品。在出版了三、四十本書後，於二〇一四年獲得為知名童書出版社Scholastic繪製《零度喪屍領域》（The Zero Degree Zombie Zone）的機會，並於二〇一七年與HarperCollins出版社簽約。

《新來的同學》於出版後即大獲好評、獲獎無數，並成為第一部獲得紐伯瑞兒童文學金牌獎的圖像小說，在《紐約時報》排行榜盤踞已久，並陸續出版續集。在諸多獎項中，對傑瑞．克萊福而言別具意義的，莫過於以人權鬥士馬丁．路德．金恩遺孀命名的柯蕾塔．史考特．金恩作者獎。

相關著作：《新來的同學2好朋友的約定（紐伯瑞文學金獎圖像小說《新來的同學》系列作）》《新來的同學（首部榮獲紐伯瑞文學金獎的圖像小說）》