道格藍斯基生於曼哈頓的第三世界島嶼，長於明尼蘇達，自科羅拉多學院畢業，擁有一個他早已不復記憶的科系的文學士學位。畢業後，便展開了七年的旅程。他是新聞通訊社的「流浪漢」專欄作家，透過通訊社供稿，使他幽默的冒險故事在北美各家報紙擁有一千多萬名讀者。他的文章也經常見諸於「敏銳旅行家」；他同時也是幽默旅遊選集「人煙罕至的道路無草紙」的編輯。