美國線上的共同創辦人。處在最頂峰時，美國線上曾掌握美國近半的網路流量、是第一家公開上市的網路公司，也是1990年代投資報酬率最高的股票。

2005年共同創立位於華盛頓特區的投資公司「革命」後，凱斯和合夥人共同經營許多企業，如Zipcar和Sweetgreen。凱斯還是歐巴馬總統欽點「美國創業」計畫的主席。