卡雷特於二○○四年創辦了HeadScratchers公司（www.headscratchers.com），主要訓練商界人士和企業家如何思辨、問題解決、正確作出決策和發揮更多創意。他主辦過各種工作坊、網路研習課程和主題演講，指導人們如何運用思辨技巧來解決商場上真實碰到的挑戰和難題，同時也成功帶領HeadScratchers公司成長，使這間起初僅有十位員工的小型新公司，如今成為市值約5億美元的公開發行公司。

在創辦個人的思考諮詢訓練事業前，卡雷特長期為科技軟體業界的高階經理人，並主導與開發過多款獲獎軟體產品。他曾任職於IBM系統軟體事業群，並曾任電信商ICG通信公司的資深營運副總裁及技術長。

卡雷特畢業於伍斯特理工學院（Worcester Polytechnic Institute）的物理學系。