羅伯特‧史蒂芬‧凱普蘭現為哈佛商學院管理實務課的教授，以及慈善創投公司「追普‧李察‧凱普蘭基金會」﹝Draper Richards Kaplan Foundation﹞的副董事長。

凱普蘭在二○○五年加入哈佛師資之前，擔任高盛集團﹝Goldman Sachs Group, Inc.﹞副總裁，負責管理該集團於全球各地的投資銀行及投資管理部門，也是該集團松街領導計畫的主席，負責培養新興領導人。

凱普蘭目前擔任美國道富集團﹝State Street Corporation﹞董事，Google股份有限公司投資顧問委員會主委，Indaba資金管理有限公司資深顧問，以及波克夏私募股權有限公司﹝Berkshire Partners LLC﹞的顧問董事。

凱普蘭於哈佛商學院教授管理實務課程期間，教授許多門領導力課程，並於哈佛商學院主管教育課程中教導過為數甚多的資深領導人。此外，他不僅是數項哈佛商學院受託案件的作者，也於《哈佛商業評論》中寫過兩篇深受好評文章：《捫鏡自問的幾個問題》以及《充分發揮你的潛能》。