二十年的職業生涯裡，史蒂芬這位權威專家橫跨在市場行銷以及媒體兩大領域中，擔任各種不同的角色與職務。史蒂芬在不久之前，才剛接任北美最大的推廣教育學校─學習進修機構（Learning Annex）總裁一職。

在此之前，他是卡洛出版集團（Carol Publishing Group）的執行長兼發行人，十一年的在職期間，他一共出版了兩千本書籍，其中包括十二本在《紐約時報》（New York Time）排行有名的國內暢銷書。

史蒂芬曾經擔任《間諜雜誌》的共同創辦人兼發行總監；他也曾擔任卡耐思商業出版公司（Cahners Business Publications；全球規模最大的雜誌社之一）以及朵菈飯店（Doral Hotel Corporation）的市場行銷總監。此外，還曾經在紐約大學、芝加哥大學，以及哈佛商學院授課。