查爾斯從事商業與專業刊物出版的時間已經超過二十年。在擔任雙日讀書俱樂部的「主管計畫」讀書會的主持人之時，查爾斯每年閱讀超過一千五百份商業手稿，以為該計畫找尋可能的入選書籍。在這段期間，查爾斯因為推出了「2000年商業學養計畫」而獲得無數好評，該計畫持續在美國與全世界的企業界當中推廣團體閱讀的做法。 查爾斯曾擔任舊金山伯瑞特—凱勒傳播公司（Berrett-Koehler Communications）的總經理兼發行人，他亦曾擔任亞馬遜網路書店的資深編輯，負責促銷該公司位於西雅圖的專業及技術書店。 查爾斯是Acumentum公司的創辦合夥人之一，這是一家設於紐約與舊金山的數位化出版社。